北京时间10月11日晚，2019赛季男子网球ATP1000上海大师赛持续进行，费德勒和小兹维列夫打开强强对话。竞赛第二盘费德勒虽然连救5个赛点，但终究3-6/7-6/3-6总分1-2不敌小兹维列夫止步八强，小兹维列夫则是接连两年闯进上海大师赛四强。
费德勒本赛季状态稍有起伏，澳网早早出局后在多哈赛收成生计第100冠，尔后拿下迈阿密赛冠军，温网决赛和德约战至决胜盘抢七告负。上海赛作为2号种子出战，连胜拉莫斯和戈芬晋级八强，这轮中费德勒对手是小兹维列夫，两人此前6次交手各胜3场战成平手。
首盘竞赛中，局面阶段小兹维列夫打出了惊人的发球状态，1.98米身高让其发球威力十足，费德勒也持续坚持发球状态，各自保发比分来到2-2平。尔后费德勒没能持续保发，第六局中小兹维列夫精彩正拍接发球抢攻拿到破发点，尔后费德勒受迫下正拍失误丢掉这局。破发后的小兹维列夫持续坚持强势发球，一路保发下6-3赢得首盘胜利。
第二盘竞赛中，费德勒局面阶段强势向对手冲击，保发首局后第二局中拿到40-15接连破发点，小兹维列夫化解一个破发点后，费德勒放短得分完结破发2-0抢先。落后的小兹维敏捷调整，第三局费德勒正拍出界再送破发点，化解一个破发点后，小兹维反拍穿越后完结破发，连破带保下比分来到2-2平。
竞赛再次进入到各自保发的节奏中，比分来到5-5平，盘末阶段第十一局中费德勒发球局遭遇冲击，破发点上小兹维列夫打出精彩的正拍穿越完结破发。接下来是小兹维列夫发球胜赛局，手握三个赛点后费德勒强势反扑，连救赛点后完结回破6-6平。抢七中，费德勒再救两个赛点，9-7逆转赢得抢七胜利，总分1-1平。
决胜盘中，费德勒第二局发球局就失守，体能下滑下难以坚持高速的奔驰，正拍失误丢掉这局。尔后小兹维列夫接连保发4-1抢先，费德勒随后和裁判发生争论，康复进行后心情大受影响，小兹维列夫一路保发下6-3赢得决胜盘胜利。
终究，瑞士天王费德勒没能持续前进，虽然第二盘破掉对手发球胜赛局，抢救5个赛点拿下这盘，但终究3-6/7-6/3-6告负遭筛选。整场竞赛耗时2小时04分钟，竞赛中费德勒3记ACES球没有双误，小兹维列夫则是狂轰17记ACES球1次双误，一发成功率和得分率小兹维均抢先超过10个百分点。破发环节上，费德勒3个破发点2次兑现，小兹维列夫则是8个破发点完结4次破发。
