北京时间2019年11月25日，快船主场以134-109打败鹈鹕，伦纳德拿下26分，其间12次罚球平了赛季最高纪录。

伦纳德，依然是联盟最顶尖的人，或许没有之一。上赛季伦纳德第9次在末节或加时赛的最终一分钟射中抢先球，其间包含常规赛和季后赛，这个数据是全NBA最多的，可见伦纳德便是为了大场面而生的。

这场竞赛伦纳德的任务艰巨，他要面对联盟最有天分的四号位之一英格拉姆，杜兰特在过去几年的无解，让英格拉姆现在的生长看起来值得期待，是相同的轨迹。不过开局之后伦纳德接连约束了莺歌的发挥，而且自己投中三分，助攻队友三分，接连在内线制作杀伤，这样的表现让快船很快就占据了主动。

进入第二节之后，伦纳德的外线突然打开了手感，接连射中三分，在内线高举高打的错位制作杀伤，而且接连送助攻，很快快船瞬间抢先了20分之多。第二节6分钟，伦纳德的后仰投篮真的十分像简版乔丹，无解。30秒之后挡对手以为他要东山再起的时候，他却声东击西，在三个人的眼皮子底下，一个炮弹式的传球洞穿3个人，直接助攻哈雷尔吃饼暴扣。

新赛季伦纳德场均5.5次助攻生计新高，比上个赛季带队夺冠还要好。第三节快船的进攻停滞，因为抢先太多放松，此时伦纳德再次站出来强杀对手。三节到伦纳德10次罚球已经是本赛季三节罚球数的最高，第三节2分钟，伦纳德外线持球之后再次高调给了内线的哈雷尔暴扣得手，凭借伦纳德的这波操作，快船从头抢先了两位数。最终快船在主场打败鹈鹕。